Även om det kan tyckas dumt att visa upp en motorväg på åtta banor, är detta lätt den vackraste enheten i Mellanvästern. Lake Shore Drive (även känd som 'Yuter Drive', 'The Drive' eller 'LSD') var ursprungligen en mycket populär, olagd väg för de mest välmående Chicagoanerna. Detta var det bästa läget för en eftermiddagspromenad eller till och med en åktur i en hästvagn. 1882 var en mycket välkänd Chicagoan med namnet Potter Palmer fullt ansvarig för att övertyga staden att ansluta sin herrgård till centrum via Lake Shore Drive.
Palmer Mansion (mer av ett slott) låg mellan dagens gator i Schiller och Banks vid 1350 N. Lake Shore Drive. Denna herrgård var den största privata bostad som byggdes i Chicago på den tiden, och lokalbefolkningen strömmade till tanken att bo där - detta hem etablerade Gold Coast-området. Under 1880- och 1890-talet hjälpte rika fastighetsägare att finansiera en sjövägg och deponi bakom den så att Lake Shore Drive kunde utvidgas söder om Oak Street. Deponiet som användes under 1930-talets förlängning var mestadels smuts, men på 1950-talets förlängning inkluderades spillror och skräp från förstörelsen av hus som rivits för byggandet av Congress Expressway.
Den tidigaste versionen av Lake Shore Drive förlängdes från Oak Street till Fullerton Avenue. 1939 slutfördes konstruktionen av Yuter Drive upp till North Avenue, och 1942 utvidgades den norrut till Belmont Avenue och söderut till 47th Street. Resten av Outer Lake Shore Drive nådde ännu inte så långt söderut (till Marquette Drive och Jeffery Drive) förrän i början av 1940-talet.
År 1979 förespråkade Friends of the Parks för återuppbyggnad och markering av den 18 mil långa Chicago Lakefront Trail från Hollywood Avenue till 71st Street. Under 1990-talet installerades vackra medianer (med träd och buskar) längs North Lake Shore Drive. Sedan 1990-talet har LSD genomgått liten förändring. Även om inga fysiska förändringar har inträffat, var det den första årliga 'Bike The Drive' 2001. Detta är den ena dagen på året som cyklar regerar på Lake Shore Drive, och det sker vanligtvis i maj.
Lake Shore Drive spelar en så betydelsefull roll i Chicago att det till och med fanns en låt som skapades om den av Aliotta-Haynes-Jeremiah, släppt 1970. Idag heter Chicago radiostation 97.1 FM 'The Drive' också efter Lake Shore Drive. Totalt sett sträcker Lake Shore Drive sig över 16, 4 miles från norr till söder. Det talas alltid om att motorvägen kommer att sträcka sig ytterligare, men det råder ingen tvekan om att det alltid kommer att vara en viktig del av Chicagos historia.
